Em um ato de rebeldia, a jovem Jessamine Kaldwin escolheu Corvo como seu protetor real quando ele tinha 19 anos e ela 12. Ele serviu lealmente como seu guarda-costas, mensageiro e, segundo alguns, espião antes e depois da sua coroação como imperatriz. Embora fosse uma fofoca escandalosa na época, dizem que o seu relacionamento amoroso começou por volta de 1823, quando Jessamine e Corvo tinham respectivamente 18 e 25 anos.
O capítulo seguinte da vida de Attano parece algo retirado de uma lenda.
Durante os tempos da Praga dos Ratos, quando a imperatriz faleceu, Corvo foi acusado de regicídio e sentenciado à morte. Ele foi jogado na prisão de Coldridge e vilificado publicamente. Ele fugiu e, como parte de uma pequena conspiração dedicada a derrubar o tirano lorde regente, Corvo contra-atacou aqueles que mataram a imperatriz e o acusaram. Com a queda do lorde regente, a conspiração legalista se voltou contra Corvo e o envenenou. Após sobreviver por resiliência bruta, ele encontrou os verdadeiros assassinos da imperatriz e abriu o caminho lutando para sair do Distrito Alagado. Por fim, Corvo cercou o último dos legalistas na ilha Kingsparrow, no farol de Burrows, e resgatou Emily Kaldwin, a herdeira do trono.
O envolvimento romântico entre Corvo Attano e a Imperatriz Jessamine Kaldwin era um segredo muito mal guardado da corte, então acredita-se que Emily Kaldwin seja a filha dos dois. Após o interregno, Corvo protegeu Emily quando ela começou a reinar o império das ilhas.