En un acto de rebeldía, la joven Jessamine Kaldwin eligió a Corvo como protector real cuando él tenía 19 años y ella 12. Corvo la sirvió lealmente como guardaespaldas, mensajero y algunos dicen que hasta como espía, antes de que ella fuera coronada emperatriz. Aunque en aquella época era un cotilleo escandaloso, se dice que iniciaron una relación amorosa en torno a 1823, cuando Jessamine tenía 18 años y Corvo 25.
El siguiente capítulo de la vida de Attano parece sacado de una leyenda.
Durante la época de la peste, cuando cayó la emperatriz, a Corvo se lo acusó de regicidio y fue condenado a ejecución. Lo encerraron en la prisión de Coldridge y se lo denigró públicamente. Corvo escapó y, tomando parte en una pequeña conspiración dedicada a derrocar al tiránico lord Regente, devolvió el golpe a los que habían asesinado a la emperatriz y lo habían tratado injustamente. Cuando cayó el lord Regente, la Conspiración de los leales se volvió contra Corvo y lo envenenó. Sobrevivió gracias a su propia resistencia, encontró al verdadero asesino de la emperatriz y escapó luchando del barrio anegado. Al final, Corvo arrinconó al último de los leales de la isla Kingsparrow en el faro Burrows, y rescató a Emily Kaldwin, heredera al trono.
La relación romántica entre Corvo Attano y la emperatriz Jessamine Kaldwin era un secreto fuertemente guardado en la corte, y muchos mantienen que Emily Kaldwin es su hija. Tras el interregno, Corvo cuidó de Emily cuando esta comenzó a gobernar el imperio de las islas.